Самый известный в истории русской литературы образ «маменькиного сынка» – испорченный дурным воспитанием, необразованный, ленивый и при этом жестокий и неблагодарный даже по отношению к избаловавшей его матери Митрофан Простаков, выведенный Д.И. Фонвизиным в комедии «Недоросль». Становление сентиментализма, нового литературного направления со столь отличными от классицистических эстетикой, философией и психологией, неизбежно должно было привести к изменению представлений о человеческой личности, к переоценке многих явлений душевной жизни героя. Выдвинутый новой литературой «культ сердца» распространяется не только на область любовных отношений. Наличие крепких сердечных привязанностей внутри самой семьи, в частности, духовно-эмоциональная связь между родителями и их детьми становится важным предметом изображения. В «Бедной Лизе» Н. М. Карамзин большое внимание уделяет нежнейшей взаимной привязанности героини и её матушки, в «Наталье, боярской дочери» - трогательным взаимоотношениям отца и дочери. Образ «маменькиного сынка» в литературе сентиментализма также должен был претерпеть изменения по сравнению с предложенным Фонвизиным однозначно отрицательным «плодом злонравия», каковым изображается Митрофан. Показательна в этой связи повесть П. Ю. Львова «Даша, деревенская девушка» (1803), в которой рассказывается о любви юной крестьянки к молодому, пригожему барину. В данной повести молодой дворянин, которому, по словам нарратора, "титло матушкина сына совершенно ... принадлежало", представлен положительным героем. Образ влюблённого в крестьянку барина, воспитанного матерью так, что "не давали на него пороху пасть, ни ветру дыхнуть", не только стократно выигрывает в сравнении с образом Митрофана, но также является "улучшенным" с точки зрения моральных качеств вариантом карамзинского Эраста. При этом у героя Львова имеются иные "изъяны", которые обусловливают трагический финал любовной истории.