Философский ракурс видения литературы, представленный в традиции Л. И. Шестовым, В. В. Розановым, В. В. Зеньковским, присущ и современным исследованиям. Так, в области высоцковедения регулярно предпринимаются попытки анализа онтологического плана лирики поэта. Многие из них, однако, неудачны в связи с навязчивыми для работ о Высоцком фактографией и биографизмом. Отвечая на вопрос о том, как осмысляются поэтом главные философские вопросы, необходимо отойти от социобиографического контекста и уделить внимание организации лирической системы как целостности, отражающей мировоззрение автора.
Исследование и описание семантики и мифопоэтики основополагающих мотивов и образов, установление и анализ внутрисистемных смысловых и тематических связей показывает, что художественный мир лирики Высоцкого имеет четко организованную систему пространственно-временных координат, основанную на противопоставлении земного и небесного. «Мир земной», знакомый еще с эпохи романтизма, у Высоцкого многообразен и насыщен «физикой»: вещами, деталями, людьми. Но юмор и ирония, часто используемые поэтом для его изображения, нивелируют их значение и указывают на наличие второго смыслового плана. Онтологический смысл телесного эксплицируется, например, в стихотворениях о горах («суета городов» противопоставляется «сияющей вечным огнем вершине») и о войне (погружение «мира земного» в хаос актуализирует смену мировоззренческого дискурса —  возрастает ценность человеческих взаимоотношений, времени, памяти, жизни). Концепция человека у Высоцкого связана с постоянным выбором между земным и небесным. Лирический герой, оказываясь наравне с другими в пестрой суете телесного мира, остро ощущает его безжизненность («тесно, видим только черепа»), холодность («гололед на земле»), враждебность («стволы глазищ, / <...> / как дуло на мишень, но на живую, —  затылок мой от взглядов не спасти»), замкнутость («и сверху лед, и снизу — маюсь между»). Остаться в этом мире значит «умереть мучительною жизнью», поэтому он стремится преодолеть границы земного. Движение к сверхчувственному пониманию мира, согласно Высоцкому, есть духовное подвижничество и очищение, что тесно связано с культурной традицией толкования телесного как «нечистого». Так же, как у Н. В. Гоголя, Ф. М. Достоевского, Л. Н. Толстого, герой Высоцкого должен сначала оказаться в «грязи» («животом по грязи, дышим смрадом болот»), чтобы затем, «свято веря в чистоту снегов и слов», восстать против компромисса с земным («на ослабленном нерве я не зазвучу») и восстановить утраченную гармонию мира-космоса. 
Таким образом, размышляя о мире и человеке, о фундаментальных реальностях бытия, Высоцкий во многом наследует уже сложившуюся в культуре и философии традицию, творчески развивает ее.