Повесть «Долгое прощание» (1971) — единственная из четырех «московских повестей» Трифонова — ретроспективна. Ее действие относится к 1951—1953 гг. — времени, которое имело решающее значение для творчества Трифонова.
Автобиографический контекст повести связан прежде всего с историей вхождения Трифонова в литературу — публикацией романа «Студенты» (1950), принесшего автору широкую известность. В основе его сюжета — история «правильного» отречения главного героя от профессоров, обвиненных в космополитизме. Роман был удостоен Сталинской премии, что позже воспринималось Трифоновым как предательство отца-революционера («Записки соседа»). Ранний и по-своему глубоко драматичный дебют привел к тяжелому кризису — Трифонов практически не писал на протяжении всей «оттепели».
В повести «Долгое прощание» Трифонов выстраивает альтернативную историю молодого писателя Г. Реброва: он пробует себя в драматургии, но востребованы «бесконфликтные» пьесы о лесополосах, а не истории народовольцев-одиночек. Ребров — неудачник, который не может войти в литературу, хотя и делает несколько попыток создать официозные (и честно воспринимаемые им самим как халтура) пьесы. История его жизни — утрата родительской семьи, фронт, безденежье — перекликается с историей жизни молодого Трифонова, хотя и не совпадает с ней. Многие персонажи повести имеют реальных прототипов: прототип Ляли — певица Большого театра Н. А. Нелина, ее матери Ирины Игнатьевны — П. Н. Мамичева, Смолянова —драматург А. А. Суров, Агаберкова — Л. П. Берия. Прототипичен и ряд ситуаций, в частности история отношений Ляли — Агаберкова и Нелиной — Берии. В «Долгом прощании» Трифонов в значительной степени воспроизводит события и обстоятельства своей юности, но с очень важным допущением — без ранней славы. Таким образом, в повести «Долгое прощание» выстроена альтернативная история молодого писателя, который пытается войти в литературу в начале 1950-х гг., на излете сталинской эпохи, но, в отличие от самого Трифонова, не может это сделать.