«Монодия на несчастный Константинополь» представляет собой плач по Константинополю, в котором былое величие города противопоставляется настоящему упадку, ставшему следствием османского завоевания. Условно текст «Монодии» можно разделить на несколько тематических блоков. В проэмии обозначается проблема — завоевание Константинополя. При этом автором неоднократно подчеркивается, что новое несчастье превосходит все предыдущие. С помощью ряда риторических вопросов автор приводит слушателей к мысли, что безмолвие должно быть нарушено, а плач должен прозвучать.

Следующим тематическим блоком является противопоставление прошлого и настоящего города. Захватчики уничтожили все то, чем город гордился: крепостные стены разрушены, священный император пал, церкви осквернены. Взывание к тому, что стало свидетельством великого прошлого, однако не спасло город от гибели, можно назвать переходной частью между двумя тематическими блокам: с одной стороны, оно логически завершают идею противопоставления, а с другой стороны, открывает новый блок обращений. Автор сначала взывает к Богу, затем обращается к оставшимся в живых грекам, к Риму и папе, к Пелопоннесу, к Венеции и критским друзьям. Однако кульминация достигается в моменте взывания к смерти, что подкрепляется ритмическим и структурным отличием этой части от ее окружения. Автор подчеркивает: для выживших нет надежды, и им остается лишь молить о смерти.

Вместе с людьми скорбит и целый мир, что сближает, по мнению автора, падение Константинополя с распятием Христа. Таким образом, открывается тематический блок, посвященный месту нового бедствия в истории. Автор ставит скорбь по несчастному Константинополю на второе место после распятия Христа и считает, что новое несчастье превосходит по своей значимости и взятие Трои, и взятие Иерусалима, и взятие Вавилона, и взятие Рима, потому что каждый из городов заслужил свою участь, а царица всех городов не причинила вреда никому.

В заключении автор призывает весь мир объединиться в плаче по великому городу, поскольку несчастья, подобного этому, никогда не было и не будет. Мотив несчастья, превосходящего все другие, встречается и в других речах, посвященных падению Константинополя: например, в «Монодии на падение великого града» Иоанна Евгеника. Однако для Каллиста этот мотив имеет особое значение: на нем строится кольцевая композиция «Монодии на несчастный Константинополь», им речь открывается, и им же она заканчивается. Таким образом, автор подчеркивает: прежние страдания превзойдены, потому что новое затрагивает не только греков, но и весь мир, а тщательно выстроенная композиция позволяет ему выделить это высказывание.