В ранний период творчества Чехов создавал произведения всевозможных жанров, соответствующих интересам читателей малой прессы. Многочисленные пародии, «мелочишки», сценки, подписи к рисункам, календарные рассказы должны были воплощать знакомые аудитории жанровые и сюжетные схемы.
Одним из популярных жанров календарной словесности были святочный рассказ и во многом сходный с ним рождественский рассказ (при всех различиях, эти жанровые явления оказываются весьма похожими, и поэтому рассматриваются в докладе вместе). Остросюжетность, увлекательность, обращение к традиции и особая повествовательная структура — всё это нравилось читателям и помогало удержать их внимание [О поэтике жанра святочного рассказа см.: Душечкина Е. В. Русский святочный рассказ: становление жанра. СПб., 1995].
Работая со столь «исчерпанным» жанром, как святочный рассказ, А. П. Чехов по-своему остранил его, создав такую конструкцию, когда читатель не мог выбрать для себя единую стратегию понимания текста. Так, в рассказе «Сон» изымается момент совершения события, в повествовании словно бы исчезает граница между «реальным» и «нереальным», и текст заканчивается обнажением этой неопределенности. В еще более сложном виде такая трансформация жанровой структуры представлена в рассказе «В рождественскую ночь». В нем проблематизировано важное для этого жанра событие — рождественское чудо. Постоянная смена точки зрения, мелодраматические элементы, придающие эффектность всем происшествиям, случающимся в мире этого чеховского рассказа, не позволяют читателю определить момент настоящего перелома и дать тексту однозначную этическую оценку.