Основы изучения греческого языка в Московской Руси были заложены в деятельности геннадиевского кружка новгородских книжников и связаны с фигурой доминиканца Вениамина, ученик которого Тимофей на элементарном уровне знал не только латинский, но и греческий языки и в конце XV в. переписал греческую часть рукописи РНБ, Кир.-Бел. 36/41.
С приездом в Москву Максима Грека число русских книжников, в большей или меньшей степени знакомых с греческим, возросло: троицкий монах Селиван в сотрудничестве с Максимом в 1523–1524 гг. перевел с греческого «Беседы Иоанна Златоуста на Евангелие от Матфея» и «Беседы Иоанна Златоуста на Евангелие от Иоанна», в период тверской ссылки в процессе переписывания греческой Псалтыри (РНБ, Соф. 78) Максим обучал греческому Вениамина, ризничего тверского епископа Акакия, с конца 40-х гг. XV в. в Троице-Сергиевом монастыре учеником Максима и инициатором перевода Псалтыри 1552 г. стал Нил Курлятев.
Совокупность дидактических материалов, дошедших до нас в составе различных переводных текстов Максима Грека, позволяет говорить о системном характере обучения греческому языку в процессе перевода. Маргинальные греческие учебные глоссы и комментарии включают в себя фонетику (список омофонов на л. 1 об. Соф. 78 и примеры подобных форм в «Слове отвещательном о книжном исправлении»), грамматику (склонение артикля ὁ, ἡ, τό и местоимения ὅς, ἥ, ὅ, спряжение глагола εἶναι на лл. 2, 108 об. Соф. 78, порядковые числительные ср. рода на л. 13об. сборника сочинений Максима Грека РГБ, ф.304, № 200) и лексику (греческие синонимы со славянским переводом на л. 159 Соф. 78 и в интерлинеарных списках Псалтыри 1552 г.).
Интерлинеарный текст Псалтыри 1552 г. (РГБ, ф. 173.I № 8 и 9), значительно расширяет наши знания о бытовании греческого языка в окружении М. Грека. Помимо большого количества лексических и грамматических глосс (часть из которых снабжена греческими соответствиями), особую ценность представляет запись греческого подстрочного текста, выполненная «модифицированным» славяно-греческим полууставом. Эта запись отражает живое греческое произношение с помощью многочисленных орфоэпических помет, сделанных киноварью над греческим текстом: над ϑ часто стоит славянская буква «твердо», над конечной ς — «земля», отмечающая озвончение [s] перед следующим словом на губной звук, такое же озвончение звуков [p], [t] и [k] передают «буки», «добро» и «глагол», написанные над греческими π, τ, κ, стоящими после сонорного [n], υ в составе дифтонгов произносится как согласный [v или f] и над ипсилоном в этих случаях стоит «фита».
Запись греческих глосс на полях часто использует курсивные написания букв и является орфоэпической — т. е. отражает итацизм, стяжение дифтонгов, чтение «ипсилон» как [и], «теты» как [т] и другие особенности греческого произношения XVI в.