В докладе рассматривается история и значение слова «лупоглазый» в литературе и речевом обиходе. Вплоть до середины XIX в. слово было малоупотребительным. Его нет как в словарях древнерусской письменности и XVIII в., так и в словарях русского языка вплоть до середины XIX в. Впервые оно появляется в «Опыте областного великорусского словаря», выпущенного Академией наук в 1852 г., а затем уже у Даля, где указано на два главные его значения: лупоглазый — тот, кто лупит, таращит глаза, и тот, у кого глаза навыкате. Даль приводит и дополнительные, диалектные, значения этого слова: любопытный, бесстыжий. В словарях XX в. слово лупоглазый в основном трактуется с пометой просторечное, диалектное XIX в. это слово хотя и использовалось, но было малоупотребительным, очень редким и простонародным. С середины XIX в. слово «лупоглазый» начинает использоваться шире, вызывая, как правило, негативные ассоциации. В докладе показывается, как постепенно расширяется диапазон значений этого слова, как оно, наряду с негативными, приобретает новые, положительные, коннотации.