Субъектификация значений языковых единиц в диахронии, в частности семантики модальных глаголов, является одним из главных аспектов, обсуждаемых лингвистами в рамках общей теории грамматикализации. Принятая в научной литературе схема Е. С. Трауготт propositional>textual> expressive, демонстрирующая прагматическую линию развития новых  значений единиц языка через их речевое употребление предполагает и однонаправленное развитие менее субъективных значений в более субъективные, причем в каждом из звеньев приведенной схемы следует выделять менее или более выраженные личные смыслы, показывающие на отношение говорящего к событию или ситуации (Traugott 1982: 257).
Прохождение субъектификационного процесса имеет 3 направления: 1) от значений, тесно связанных с внешней ситуацией к значениям, обоснованным внутренней (оценочной, когнитивной, перцептивной) ситуацией; 2) от значений, связанных с внешней ситуацией к значениям, основанным на металингвистической ситуации; 3) значения имеют тенденцию все более основываться на субъективном представлении или отношении к ситуации говорящего (Traugott 1990: 499–501). В отношении модальных значений наименее субъективными и первыми по происхождению являются динамические значения, деонтическая  и эпистемическая модальности могут характеризоваться как объективные и субъективные (lyons 1982; Warner 1993) или как «слабо» и «сильно» субъективные (Traugott 1982).
Субъектификация значений подразумевает также их развитие из более конкретных в более абстрактные, т. е. переход от отражения объективно существующих отношений в окружающем мире к отношениям к миру, возникающим в сознании людей. В связи с осмыслением явлений мира вырабатываются субъективные позиции, требующие языкового выражения, как правило, осуществляемого с помощью уже существующего языкового инвентаря. Его контекстная реинтерпретация (Heine 2000), происходящая в речевом общении, приводит к большей или меньшей степени утраты связи, с исходными значениями, крайней точкой такого отрыва может стать новое конвенциональное значение.
Глагол may/mighte в среднеанглийский период в целом продолжает употребляться в динамическом значении способности или объективной возможности. Вместе с тем контекстно-прагматический анализ примеров его употребления в «Кентерберийских рассказах» Дж. Чосера, в частности в «Прологе и рассказе Батской ткачихи» дает основание предположить, что в этот период он мог использоваться как маркер разрешений и пожеланий в деонтической функции и утверждений, предсказаний, уверенных предположений в эпистемической. Внутри этих модально-коммуникативных значений обнаруживается разная степень субъектификации, что обусловлено контекстом высказывания и требует осмысления в плане определения степени  их грамматикализации.