Различные аспекты проблемы свободы волнуют Пушкина всю жизнь. От идеалов политической и гражданской свободы поэт со временем переходит к пониманию свободы в метафизическом смысле, то есть начинает утверждать ее первичность по отношению к бытию. По Пушкину, человеческая свобода сопряжена с чувством ответственности и долга, а к подлинной духовной свободе ведет избавление от всех страхов и сопутствующего им состояния уныния. Свобода – это прежде всего возможность осуществления выбора. Проблема выбора обостряется в кризисный период жизни, связана с поиском смысла жизни на фоне состояния одиночества, безответной влюбленности или предчувствия смерти, что характерно не только пушкинским персонажам, но и самому Пушкину, находящемуся осенью 1830-го года в холерном карантине вдалеке от невесты и друзей. Проблема «бездны на краю» и выбора как определяющей дальнейшую жизнь данности придает ситуациям экзистенциальный подтекст, который легко прочитывается современным читателем. В этом отношении приобретают репрезентативный смысл «Повести Белкина» и «Маленькие трагедии».
Повесть «Гробовщик» отличается от других «Повестей Белкина», так как образ Прохорова показан в развитии. В первой части его тревожат непонятная грусть, угрюмость, раздражительность. Это последствия безответственного существования, когда исход той или иной ситуации отдается на волю слепому случаю, а не личному усилию. Процесс самопознания и осознанный выбор происходят во сне: пограничная ситуация способствует перемене мироощущения Прохорова.
Каждая «маленькая трагедия» – это история незаурядной личности. В трех драмах из четырех конфликт порожден и разрешается извне, и только в драме «Пир во время чумы» конфликт приобретает мирозиждительный смысл.
В этой особенности видится важнейшая взаимосвязь с сюжетом повести «Гробовщик». Но если Прохоров только в финале начинает делать осознанные шаги, то Вальсингам делает их на протяжении всего действия. В отличие от Прохорова, о котором почти ничего не известно, Вальсингам раскрыт многосторонне. По нашему мнению, это делается для того, чтобы обосновать финальный выбор, который выявляется в диалоге со Священником. Служитель церкви предлагает счастливую иллюзию, очень похожую на заблуждения Прохорова, — представить умерших людей благостно сущими на небесах. Председатель защищает позицию человека свободной воли и мужественно отказывается от такой фантазии. В нравственном пробуждении Прохорова, позиции Вальсингама видится личная философия самого Пушкина. По всей вероятности, Пушкин спроецировал на своих персонажей личный опыт изжития страха, приведший сначала к созданию повести «Гробовщик», а затем к маленькой трагедии «Пир во время чумы».