В докладе рассматриваются семантические и функциональные характеристики темпоральных конструкций, включающих сочетание не позднее чем. Этот анализ проводится в рамках сопоставительных наблюдений за фактами корректного и некорректного в лексико-грамматическом отношении обозначения отрезков времени в официально-деловой речи последнего десятилетия. В качестве дополнительного привлекается метаязыковой материал из тематических запросов, адресованных двум справочным службам – телефонной Службе русского языка ИЛИ РАН и Справочной службе сайта «Культура письменной речи» (www.gramma.ru). Общая и частная проблематика описаний временных промежутков в деловой коммуникации иллюстрируется данными лингвистического эксперимента, в ходе которого проверялась гипотеза вариативной интерпретации содержательного плана фрагмента текста (на примере инструкции «Грантовой программы» одного из государственных фондов) и устанавливались факторы, обуславливающие эту вариативно-смысловую множественность.