В исследовании представлено описание переходных процессов в области грамматики на примере анализа особенностей функционирования речевых коннекторов (РК) в плане / в этом плане / в том плане что. Подобные отсубстантивные РК выстраиваются в эволюционную динамическую цепочку: план — в плане — в этом плане — в том плане что. Особое внимание уделено таким актуальным процессам русской устной речи (разновидностям грамматикализации), как препозиционализация и конъюнкционализация — образованию служебных частей речи (союзов и предлогов) на основе слов других грамматических классов. Источником материала для анализа послужили два корпуса: устный подкорпус Национального корпуса русского языка (УП НКРЯ) и корпус русской повседневной речи «Один речевой день» (ОРД). Исходной точкой эволюционной цепочки является падежная форма существительного план. На этапе препозиционализации образуется предлог в плане, который функционирует в рамках простого предложения: она очень сложная в плане огромного объёма лексики (УП НКРЯ). Коннектор в этом плане, также ставший результатом препозиционализации, анализируется уже на уровне текста, где функционирует в качестве сочинительного союза и соединяет простые предложения: Она продвигала развитие целого рода. В этом плане/ конечно /женщина является объектом/ по сути дела/ так сказать/ связи с мирозданием (УП НКРЯ). Здесь важно обращать внимание на местоположение РК: чаще всего он находится в начале предложения, что сигнализирует о функции координации, в целом характерной для сочинительных союзов. Последний компонент анализируемой цепочки — в том плане что — рождается в результате конъюнкционализации и представляет наибольший интерес для исследования в рамках коллоквиалистики: хотя скажу откровенно/ это мешает в том плане/ что не слышно подсказок тренеров. В УП НКРЯ обнаруживается несколько тенденций, характерных для данного РК: например, расширение его границ путем присоединения указательной частицы вот (вот в этом плане / что). Такая модификация может быть связана с гиперкоррекцией или речевым сбоем. Встречаются и другие модели, нарушающие зафиксированную структуру РК (в том плане/ что вот, в плане/ потому что и др.). Была отмечена также редукция элемента том (в плане что). В целом анализ эволюционной цепочки отсубстантивного РК в плане позволяет сделать закономерный вывод об особенностях живой речи и специфике функционирования некоторых языковых единиц в устном повседневном дискурсе.